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Il graylisting è un sistema antispam che serve a limitare la ricezione di email di spam. Per capirne il funzionamento è necessario prima capire come funziona la comunicazione tra server di posta mittenti e destinatari.

Quando un server di posta spedisce una mail contatta il server del destinatario chiedendo la disponibilità per l'invio della mail, se il server del destinatario gli invia un messaggio nel quale chiede di attendere, il server mittente riprova più tardi.

I server di posta che hanno il solo scopo di inviare spam, dopo aver ricevuto il messaggio di attendere, non provano a spedire nuovamente la mail, quindi la scartano e quella mail di spam non arriva al destinatario.

Il sistema antispam gioca proprio su questo aspetto, chiede al server mittente di riprovare più tardi e si segna il mittente, il destinatario e l'indirizzo dal quale è provenuta la mail, perchè tanto se il server di posta del mittente è serio ci riproverà. Quando arriva la mail per la seconda volta, il server di posta destinatario controlla che il mittente, il destinatario e l'indirizzo di provenienza siano gli stessi della prima email. Se sono uguali allora ha la certezza che la mail è la stessa e la recapita al destinatario, altrimenti la mette nuovamente in attesa. 

A volte capita che il server di posta del mittente ritardi a reinviare la mail. A volte capita anche che alcuni server non siano configurati per il reinvio, ma è un errore commesso da chi lo ha configurato. Nel vostro caso quello che è successo è che il mittente possiede molti server di posta e ad ogni reinvio ha utilizzato un server di posta differente, con un indirizzo differente, quindi il server destinatario non trova corrispondenza tra la prima email e la seconda (mittente, destinatario e indirizzo identici) e la mette in attesa. Questo è successo per quattro volte. Quando il server mittente invierà quella mail con un server di posta che ha già utilizzato la mail arriverà a destinazione ma in ritardo.

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